De retour aux États-Unis, il installe son studio à New York. En 1902, il répond favorablement à l'invitation de son ami Henry Ward Ranger et fréquente durant l'été la colonie artistique d'Old Lyme. Il avait déjà séjourné à Old Lyme par le passé, en 1893 et en 1896, et il est probable qu'il ait évoqué ce lieu à Ranger. Il s'installe définitivement à Old Lyme en 1904.
Au cours de sa carrière, il se spécialise dans la peinture de paysage, passant du tonalisme à l’impressionnisme avec le temps. Il peint notamment la ville d'Old Lyme et ses alentours à de nombreuses reprises. Il immortalise également la ville de Newport dans l'état du Rhode Island et l'ouest de l'état du Massachusetts (dont une toile représentant l'église de la colline(en) de Lenox, ville de naissance de sa femme). En 1904, il obtient une médaille de bronze lors de l'exposition universelle de Saint-Louis dans le Missouri. En 1906, avec le tableau Spring Afternoon, il est troisième du prix Hallgarten(en) qui récompense la meilleure œuvre d'un peintre de moins de trente-cinq ans ayant exposé à l'académie américaine des beaux-arts au cours de l'année écoulée. À partir de 1919, il passe certains hivers sur l'archipel des Bermudes et peint des paysages de la région.
