Pentaméthylcyclopentadiène
composé chimique
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Le 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiène est un diène cyclique de formule C5(CH3)5H. C'est un précurseur du ligand 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiényle, souvent noté « Cp* » (pour montrer que les cinq groupes méthyle radient du cycle comme une étoile à cinq branches). Contrairement aux autres cyclopentadiènes moins substitués, Cp*H n'a pas tendance à se dimériser.
FormuleC10H16 [Isomères]
Masse molaire[1]136,234 ± 0,009 1 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
C 88,16 %, H 11,84 %,
| Pentaméthylcyclopentadiène | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.021.586 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
Le pentaméthylcyclopentadiène a d'abord été préparé à partir du tiglaldéhyde via la 2,3,4,5-tétraméthylcyclopent-2-énone[2]. Il peut également être synthétisé par addition du 2-butényllithium sur l'acétate d'éthyle suivie d'une déshydrocyclisation en catalyse acide[3],[4] :
- 2 MeCH=C(Li)Me + MeC(O)OEt → (MeCH=C(Me))2C(OLi)Me + LiOEt
- (MeCH=C(Me))2C(OLi)Me + H+ → Cp*H + H2O + Li+
