Déméton

N^o CAS298-03-3

N^o ECHA100.005.504

N^o CE206-053-8

PubChem9273

Déméton-O
Structure du déméton-O
Identification
No CAS	298-03-3
No ECHA	100.005.504
No CE	206-053-8
PubChem	9273
ChEBI	82116
SMILES	CCOP(=S)(OCC)OCCSCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H19O3PS2/c1-4-9-12(13,10-5-2)11-7-8-14-6-3/h4-8H2,1-3H3 Std. InChIKey : DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H19O3PS2
Masse molaire[1]	258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	106 °C[2] à 5,3 kPa
Masse volumique	1,119 3 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair	45 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H300, H310, H400, P264, P273, P280, P310, P301+P310 et P302+P352 H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
Transport[2]
663 2929 Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 2929 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	7,5 mg·kg-1[2] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Déméton-S
Structure du déméton-S
Identification
Nom UICPA	1-diéthoxyphosphorylsulfanyl-2-éthylsulfanyléthane
No CAS	126-75-0
No ECHA	100.004.366
No CE	204-801-8
No RTECS	TF3130000
PubChem	24723
ChEBI	82117
SMILES	CCOP(=O)(OCC)SCCSCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H19O3PS2/c1-4-10-12(9,11-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3 Std. InChIKey : GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H19O3PS2
Masse molaire[3]	258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	128 °C[4] à
Masse volumique	1,132 g·cm-3[4] à 21 °C
Précautions
SGH[4]
Danger P264, P280, P310, P301+P310 et P302+P350 P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport
- 3018 Numéro ONU : 3018 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ LIQUIDE TOXIQUE
Écotoxicologie
DL50	1,5 mg·kg-1[4] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le déméton est un insecticide aujourd'hui retiré du marché en raison de sa trop forte toxicité pour l'homme. Il est constitué de deux isomères, notés déméton-O et déméton-S, ce dernier étant cinq fois plus toxique que le premier, avec une structure chimique rappelant celle d'agents innervants comme le VX ; un des dérivés du déméton-S dont l'un des groupes éthoxy est remplacé par un groupe méthyle a été étudié comme possible arme chimique à la fois par les États-Unis et l'Union soviétique^[5].

Il se présente sous la forme d'un liquide incolore faiblement soluble dans l'eau avec une odeur fétide de thiol. Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-hydroxyéthyléthylsulfure avec du diéthylchlorthiophosphate (de) dans le toluène en présence de carbonate de sodium anhydre et de cuivre métallique. Il se forme un mélange 65:35 de déméton-O et de déméton-S, appelé simplement déméton, et qui a pour numéro CAS 8065-48-3.

Le déméton-O et le déméton-S étaient utilisés comme acaricide et insecticide contre les pucerons, les aleurodes, les Cicadoidea (dont les cigales), les thysanoptères et les mouches mineuses.