Dirigée par Jean Kluger, Dana Winner sort en 1990 son premier single, Sur le toit du monde. Il s'agit d'une reprise du hit de 1973 des CarpentersTop of the World. Le succès arrive en 1993 avec son hit Woordenloos. En 1995, elle réalise sa seule entrée jusqu'à présent au Top 40 avec West Wind, une reprise de la chanson One Way Wind(en) du groupe néerlandais The Cats.
Dans les années 1990, Dana Winner poursuit sa carrière principalement en néerlandais et aux Pays-Bas, mais elle est aussi une artiste populaire en Allemagne et surtout en Afrique du Sud, où elle est invitée à se produire de plus en plus souvent. Ceci débouche à la fin des années 1990 sur des albums chantés dans différentes langues. En 1999, elle reprend L'amour ça fait chanter la vie de Jean Vallée sur Ergens in Mijn Hart . En 2006, elle refait un nouvel album en néerlandais, le premier depuis 2000.
Elle a été mariée au producteur Wilfried Van Baelen, leur fille Chinouk est née en 1999.
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