Seiwell est né et a grandi à Lehighton, Pennsylvanie, fils de Donald Seiwell et Fay Carrigan. Il est diplômé de Lehighton High School et a été membre du premier Carbon County Band en 1961. Après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires, Seiwell s'est enrôlé dans la marine américaine, au grade de musicien, jouant dans le Navy Band. Il a déménagé à New York et a attiré l'attention de McCartney, qui l'a recruté pour faire partie de son groupe Wings et selon Seiwell, le groupe était comme une grande famille vivant entre Londres et la ferme des McCartney en Écosse. Il a joué sur le seul album de Paul et Linda McCartney Ram, ainsi que sur ceux des Wings Wild Life et Red Rose Speedway. Il a quitté le groupe lors des sessions d'enregistrement de Band on the Run au moment de partir à Lagos où a été réalisée une partie des titres de l'album. Après avoir quitté le groupe, Seiwell a finalement déménagé à Los Angeles, où il réside depuis 1975. Il a déclaré en 2019 que lui et Paul McCartney étaient restés en contact depuis 1993.
En 2021, Seiwell a produit Ram On - The 50th Anniversary Tribute to Paul and Linda McCartney's Ram avec Fernando Perdomo.
