Méthoxyméthane

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Le méthoxyméthane, appelé aussi éther méthylique ou bien encore diméthyléther (DME), est un composé chimique de formule semi-développée CH3OCH3. Il fait partie de la famille des éthers.

Nom UICPAméthoxyméthane
Synonymes

oxybisméthane ; éther diméthylique ; éther méthylique ; oxyde de diméthyle

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Méthoxyméthane
Image illustrative de l’article Méthoxyméthane
Identification
Nom UICPA méthoxyméthane
Synonymes

oxybisméthane ; éther diméthylique ; éther méthylique ; oxyde de diméthyle

No CAS 115-10-6
No ECHA 100.003.696
No CE 204-065-8
No RTECS PM4780000
PubChem 8254
ChEBI 28887
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore avec une odeur d'éther[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C2H6O  [Isomères]
Masse molaire[3] 46,068 4 ± 0,002 3 g/mol
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,
Moment dipolaire 1,30 ± 0,01 D [4]
Propriétés physiques
fusion −141,5 °C[1],[2],[5]
ébullition −23,6 °C[1],[5]
−24,82 °C[2],[5]
Solubilité dans l'eau : 24 g·l-1[1]
Masse volumique 1,91855 g/L à 1 atm et 25 °C[5] gaz
2,11 g/L à 1013 hPa et 0 °C[2]gaz
0,74 g·cm−3 à −25 °C[2] liquide
d'auto-inflammation 350 °C[1],[5]
Point d’éclair −42 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air 3,426,7 %vol[1],[5]
Pression de vapeur saturante 4450 mmHg à 25 °C[5]
510 kPa à 20 °C[2]
Point critique 52,4 bar, 126,85 °C [7]
Thermochimie
Cp
PCS 1 460,4 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[9]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,025 ± 0,025 eV (gaz)[10]
Précautions
SGH[11],[2],[5]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304+P340, P403, P405, P403+P233, P410+P403 et P501
NFPA 704[5]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
CL50 385,94 ppm (30 min) (souris, Inhalation)[5]
494,36 ppm (15 min) (souris, Inhalation)[5]
308,5 mg/L (4 h) (rat, Inhalation)[5]
164,000 ppm (4 h) (rat, Inhalation)[5]
LogP 0,10 (octanol/eau)[1],[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Il peut être synthétisé en chauffant un mélange d'acide sulfurique très concentré et de méthanol. Il est produit à partir de gaz naturel par un procédé de déshydratation du méthanol.

Utilisation

Il est utilisé comme biocarburant par des entreprises pétrolières telles que Total.

Accident

Le , un nuage de méthoxyméthane échappé d'un wagon-citerne explose dans une usine de la BASF à Ludwigshafen (Allemagne) tuant 207 personnes et en blessant 3 818 (effet thermobarique et intoxications par divers produits chimiques)[12] .

Détection astrophysique

Grâce à son moment dipolaire électrique non négligeable (µ = 1,30 D), le diméthyléther est un bon candidat pour une recherche par spectroscopie rotationnelle avec une importante densité spectrale centrée autour de 1 THz à une température de 150 K. Il a ainsi été détecté en grande abondance dans le milieu interstellaire[13] et même dans le nuage de Magellan, c'est-à-dire en dehors de la Voie lactée[14]. Il s'agit de l'une des plus grosses molécules organiques complexes observées[15] (9 atomes) et son processus de formation reste encore mal compris. En effet, le modèle de chimie en phase gazeuse ne permet pas de reproduire cette abondance : la chimie sur les grains de poussière est alors communément admise.

L'observation et l'étude de telles molécules permet ainsi de mieux appréhender la formation des différentes molécules importantes pour la chimie prébiotique.

Notes et références

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