Diméthylamine

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La diméthylamine, N-méthylméthanamine ou DMA est un composé organique de la famille des amines secondaires. Elle est utilisée dans le tannage des cuirs. On l'utilise aussi en fonderie industrielle sous forme gazeuse, elle sert à la réaction des résines utilisées pour la fabrication des noyaux de sable.

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Diméthylamine
Image illustrative de l’article Diméthylamine
Identification
Nom UICPA diméthylamine
Synonymes

DMA

No CAS 124-40-3
No ECHA 100.004.272
No CE 204-697-4
Apparence gaz comprimé, liquéfié et incolore, d'odeur âcre ;
ou solution dans l'eau, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C2H7N  [Isomères]
Masse molaire[2] 45,083 7 ± 0,002 3 g/mol
C 53,28 %, H 15,65 %, N 31,07 %,
Moment dipolaire 1,01 ± 0,02 D [3]
Propriétés physiques
fusion −92,2 °C[1]
−37 °C (solution)[1]
ébullition 7,0 °C[1]
51 °C (solution)[1]
Solubilité dans l'eau : 3 540 g·l-1[1]
Masse volumique 0,9 g·cm-3 (solution),
1,5 (Air = 1) gaz[1]
0,680 4 g·cm-3 (0 °C)[4]
d'auto-inflammation 400 °C[1]
Point d’éclair −18 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,814,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 203 kPa[1]
Point critique 53,1 bar, 164,55 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,24 ± 0,08 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,350 [4]
Précautions
SGH[9],[10]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H220, H315, H318, H332 et H335

SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H314 et H332
SIMDUT[11]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : Matière corrosive
A, B1, E,
NFPA 704
Transport[12]
-
Écotoxicologie
DL50 890g
LogP -0,2[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,000 76 ppm
haut : 1,6 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

La diméthylamine est une amine secondaire, un dérivé de l'ammoniac substitué par deux groupes méthyle. Elle se présente sous la forme d'un gaz inflammable, incolore, à l'odeur d'ammoniac et de poisson. La diméthylamine est en général utilisée en solution aqueuse à des concentrations allant jusqu'autour de 40 %.

La diméthylamine est une base, et le pKa du cation diméthylammonium CH3-NH2+-CH3 est 10,73, une valeur intermédiaire entre la méthylamine (10,64) et la triméthylamine (9,79).

Biochimie

La blatte germanique se sert de la diméthylamine comme d’une phéromone, pour communiquer.

Utilisations

La diméthylamine est généralement commercialisée sous forme de solution aqueuse ou de chlorhydrate, puisque sa température d'ébullition est de 7 °C. Il est cependant très facile de préparer au laboratoire de la diméthylamine pure à partir de son chlorhydrate, par réaction avec l'hydroxyde de potassium ou de sodium et un minimum d'eau. Dans ces conditions, les vapeurs de diméthylamine peuvent être aisément condensées puis séchées avant d'être utilisées dans des conditions anhydres, si nécessaire.

Références

Liens externes

Voir aussi

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