Le groupe est créé par les producteurs Louis Baldonieri et Brian Lukow (surnommé Wonder Boy). Ils réunissent de jeunes chanteurs, âgés de 11 à 14 ans, issus pour la plupart de la scène de Broadway new-yorkaise. L’objectif était d’introduire sur le marché un boys band composé d’adolescents déjà expérimentés dans le chant et la scène.
Parmi les membres fondateurs figurent Greg Raposo et Chris Trousdale, qui participent à la première formation en 1998. Les débuts du groupe comportaient des numéros de claquettes et un répertoire influencé par le jazz, incluant notamment une reprise de Seasons of Love (comédie musicale Rent). Ce style est rapidement abandonné au profit d’une orientation pop. La formation définitive réunit Jesse McCartney, Greg Raposo, Matt Ballinger, Frankie Galasso et Chris Trousdale. Le nom Dream Street est choisi en référence au studio d’enregistrement de Baldonieri et Lukow à New York.
En 2001, le groupe sort son premier album éponyme, Dream Street, qui rencontre un succès commercial. Il est certifié disque d’or par la RIAA, atteint la première place du classement des albums indépendants et se classe 37ᵉ au Billboard 200. En 2002, Dream Street participe également à la bande originale du film The Biggest Fan, dans lequel Chris Trousdale joue aux côtés de Kaila Amariah.
En 2002, le groupe est confronté à un conflit juridique entre ses membres (et leurs parents) et les producteurs. Ces derniers souhaitaient que les adolescents abandonnent leur scolarité pour se consacrer entièrement au groupe. Le différend aboutit à un procès, remporté par les familles des chanteurs. Toutefois, le règlement judiciaire interdit par la suite aux membres de se produire de nouveau ensemble sous le nom Dream Street.
La médiatisation de cette affaire et la baisse générale de popularité du phénomène teen pop au début des années 2000 contribuent à la dissolution définitive du groupe.
