Espéramicine
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Les esperamicines sont des chromoprotéines énédiynes antibiotiques antitumoraux d'origine bactérienne. L'esperamicine A1 est le composé le plus étudié de cette classe. L'esperamicine A1 et la calicheamicine apparentées sont les deux agents antitumoraux les plus puissants connus[2]. Les esperamicines sont des composés de clivage de l'ADN extrêmement toxiques[3].
| Espéramycine A1 | ||
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| Formule structurale et modèle 3D de l'espéramycine A1 | ||
| Identification | ||
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| DCI | Espéramycine A1 | |
| No CAS | ||
| PubChem | 6435576 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C59H80N4O22S4 |
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| Masse molaire[1] | 1 325,54 ± 0,08 g/mol C 53,46 %, H 6,08 %, N 4,23 %, O 26,55 %, S 9,68 %, |
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| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Antibiotique antitumoral | |
| Voie d’administration | Usage médical sous forme de conjugués anticorps-médicament | |
| Composés apparentés | ||
| Autres composés | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'oxygène et les capteurs de radicaux oxygénés actifs n'ont pas d'influence significative sur la rupture des brins d'ADN par l'Esperamicine, mais le clivage de l'ADN par l'Esperamicine s'accélère fortement en présence de composés thiols. Les sites de coupure préférentiels de l'Esperamicine sont au niveau des résidus de thymidylate, et la fréquence d'attaque des nucléobases (T supérieur à C supérieur à A supérieur à G) diffère de celle de la calichéamicine (C beaucoup plus grand que T supérieur à A = G), de la neocarzinostatine (T supérieur à A supérieur à C supérieur à G) ou de la bléomycine (C supérieur à T supérieur à A supérieur à G)[4].
