Triéthylamine

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La triéthylamine (TEA) ou N,N-diéthyléthanamine est un composé chimique de formule brute N(CH2CH3)3, couramment noté Et3N ou NEt3. Au laboratoire, on l'appelle souvent "trièth" ([tʁiɛt]) mais cela reste réservé à un usage trivial et oral du nom. On la rencontre fréquemment en synthèse organique et ce parce qu'elle constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple liquide à température ambiante. Elle présente une forte odeur de poisson proche de celle de l'ammoniac. La triéthylamine est basique mais aussi très nucléophile. Lorsque la nucléophilie est un problème, on utilise souvent la diisopropyléthylamine (DIPEA) qui est beaucoup plus encombrée et donc moins nucléophile.

Nom UICPAN,N-diéthyléthanamine
No CE204-469-4
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Triéthylamine
Image illustrative de l’article Triéthylamine
Image illustrative de l’article Triéthylamine
Structure de la triéthylamine.
Identification
Nom UICPA N,N-diéthyléthanamine
No CAS 121-44-8
No ECHA 100.004.064
No CE 204-469-4
No FEMA 4246
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H15N  [Isomères]N(CH2CH3)3
Masse molaire[2] 101,19 ± 0,006 1 g/mol
C 71,22 %, H 14,94 %, N 13,84 %,
pKa 10,78[3]
Moment dipolaire 0,66 ± 0,05 D[4]
Diamètre moléculaire 0,608 nm[5]
Propriétés physiques
fusion −115 °C[1]
ébullition 89 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 170 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 15,1 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,749 5 g·cm-3 (0 °C)[7]
d'auto-inflammation 230 °C[1]
Point d’éclair −17 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,28 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 7,2 kPa[1]
Point critique 30,3 bar, 261,85 °C[9]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,398[5]
Précautions
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H312, H314 et H332
NFPA 704
Transport
-
Écotoxicologie
LogP 1,45[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm
haut : 0,65 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, par exemple dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.

Dans ces réactions, la triéthylamine fait plus que se combiner avec l'acide chlorhydrique généré (formant un sel, le chlorhydrate de triéthylammonium) puisqu'elle intervient aussi comme activateur : étant très nucléophile, elle se combine avec le chlorure d'acide pour former un composé encore plus électrophile que le chlorure d'acide de départ et auquel un alcool ou une amine peuvent facilement s'additionner.

Comme les autres amines tertiaires, Et3N catalyse la formation des mousses polyuréthanes et des résines époxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination.

Elle est également utilisée dans les oxydations de Swern :

Mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.
Seconde partie du mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.

La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :

RI + Et3N → Et3NR+I
Alkylation de la triéthylamine.
Schéma réactionnel décrivant le mécanisme d'alkylation de la triéthylamine par un dérivé iodé.

Séchage de la triéthylamine

Pour obtenir de la triéthylamine anhydre, celle-ci est distillée à pression atmosphérique sur de l'hydroxyde de potassium (KOH) puis stockée sur du tamis moléculaire à 3 ou 4Å. La triéthylamine résultante contient environ 25 ppm d'eau.

Réactions de formation d'un ester et d'un amide

Schéma réactionnel décrivant les réactions de formation d'un ester et d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle. L'acide chlorhydrique qui se forme est piégé sous forme de sel.

Références

Voir aussi

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