Fexofénadine
composé chimique
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La fexofénadine est un antihistaminique H1 d'action rapide et prolongée. Sous forme de chlorhydrate, il est utilisé dans le traitement du rhume des foins et des rhinites allergiques similaires, ainsi que dans le traitement de l'urticaire idiopathique chronique. Il a été développé par le laboratoire Sanofi-Aventis comme successeur et substitut de la terfénadine (en), un antihistaminique aux effets indésirables cardiaques qui pouvaient être fatals.
Nom UICPAacide (RS)-4-(1-hydroxy-4-(4-(hydroxydiphénylméthyl)-1-pipéridinyl)butyl)-α,α-diméthyl-benzèneacétique
No CAS
R(+)
S(–)
R(+)
S(–)
| Fexofénadine | ||
| Énantiomère S de la fexofénadine (en haut) et R-fexofénadine (au milieu) | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide (RS)-4-(1-hydroxy-4-(4-(hydroxydiphénylméthyl)-1-pipéridinyl)butyl)-α,α-diméthyl-benzèneacétique | |
| No CAS | R(+) S(–) |
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| No ECHA | 100.228.648 | |
| Code ATC | R06 | |
| SMILES | c1cccc(c1)C(C1CCN(CC1)CCC[C@@H](c1ccc(cc1)C(C(=O)O)(C)C)O)(O)c1ccccc1 , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C32H39NO4/c1-31(2,30(35)36)25-17-15-24(16-18-25)29(34)14-9-21-33-22-19-28(20-23-33)32(37,26-10-5-3-6-11-26)27-12-7-4-8-13-27/h3-8,10-13,15-18,28-29,34,37H,9,14,19-23H2,1-2H3,(H,35,36) |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C32H39NO4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 501,656 4 ± 0,029 7 g/mol C 76,61 %, H 7,84 %, N 2,79 %, O 12,76 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 142,5 °C | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie d’élim. | 14,4 heures | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | voie orale | |
| Précautions | Contre-indications : -Enfant de moins de 12 ans -Antécédent d'hypersensibilité à ses constituants |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Liens externes
- Ressources relatives à la santé :
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fexofénadine