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Élève du Lycée scientifique Statale Vittorio Veneto et lauréat d'économie et de commerce à l'université Bocconi de Milan, Giovanni Cobolli Gigli commence à faire du marketing pour une compagnie multinationale pharmaceutique, et rejoint en 1973 la compagnie turinoiseIFI S.p.A.
En septembre 1980, il travaille pour le groupe éditorial Fabbri, et en devient le directeur général en 1984, puis travaille par la suite dans diverses sociétés jusque dans les années 2000.
En 2003, il est président de Federdistribuzione, puis devient député à la Chambre de Commerce et directeur de Confcommercio jusqu'à la fin 2005, avant d'occuper le poste de directeur d'Auchan jusqu'à la fin 2007.
Mais là où il retient l'attention, c'est lorsqu'en 2006, à la suite du scandale du Calciopoli, il reprend la tête du club turinois de football de la Juventus (placé à ce poste par Luca di Montezemolo), dont le poste de président a été laissé vacant par la démission de Franzo Grande Stevens, poste qu'il occupe jusqu'en 2009.