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En 1984 il crée l'entreprise EPITAXX qui fabrique des émetteurs et récepteurs pour fibre optique.
Il cofonde en 1991 l'entreprise Sensors Unlimited, situé à Princeton dans le New Jersey. Elle développe des lentilles de caméras sensibles dans le proche-infrarouge et les ondes courtes infrarouges. Olsen vend son entreprise en 2000 à Finisar Corporation(en), pour la somme de 700 millions de dollars, avant de la racheter deux ans plus tard après l'éclatement de la bulle Internet pour seulement 7 millions de dollars, réalisant ainsi un énorme profit[pasclair].
Vol réalisé
Gregory Olsen et le reste de l'équipage de la capsule spatiale Soyouz TMA-7
Il suit un entraînement de 1 500 heures à la Cité des étoiles et au Cosmodrome de Baïkonour, en vue d'un voyage touristique à bord de la Station spatiale internationale (ISS). Il décolle à bord de la capsule spatialeSoyouz TMA-7 le à 3h54 TU du Cosmodrome de Baïkonour, en direction de l'ISS. Il se trouve sur le siège droit, qui est dépourvu de manettes de commandes et est accompagné de l'américainEdward William McArthur et du russeValeri Tokarev, qui relèveront l'équipage de l'ISS. Propulsée pendant neuf minutes pour être mise sur orbite, la capsule Soyouz a effectué un trajet d'environ deux jours pour rejoindre l'ISS, à laquelle elle s'est amarrée le .
À bord de la station spatiale, il est prévu qu'Olsen participe à plusieurs expériences dans le domaine de la télédétection et de l'astronomie.
Le à 18h50 UTC, il retourne dans le Soyouz TMA-6, pour son retour sur Terre, prévu pour le lendemain. Il est accompagné du Russe Sergueï Krikalev et de l'Américain John L. Phillips, les anciens résidents de l'ISS, présents depuis le . Le module Soyouz se détache le à 21h49 GMT pour atterrir dans les steppes du Kazakhstan le à 1h09 GMT.
Son voyage lui aurait coûté 20 millions de dollars auprès de Space Adventures (ce chiffre n'a pas été confirmé officiellement).