Homoériodictyol
composé chimique
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L'homoériodictyol est une flavanone extraite des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].
(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-benzopyrone
ériodictyonone
3`-méthoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanone
| homoériodictyol | |
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| Structure de l'homoériodictyol. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-chromanone |
| Synonymes |
(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-benzopyrone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.523 |
| No CE | 207-173-3 |
| PubChem | 73635 |
| No FEMA | 4228 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 302,278 8 ± 0,015 6 g/mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 225 °C |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Stérubine |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés
L'homoériodictyol est l'une des quatre flavanones, trouvée dans cette plante, avec la capacité de réduire l'amertume de composés amers : l'ériodictyol, la stérubine, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].
L'homoériodictyol sodique est celle qui est la plus active, en réduisant de 10 à 40 % l'amertume de la salicyline, l'amarogentine, le paracétamol et la quinine. Cependant, aucune réduction d'amertume n'a été détectée en présence des émulsions acide d'acide linoléique[2]. Cette flavanone est un agent (arôme) masquant potentiel dans les applications alimentaires ou pharmaceutiques. Elle a déjà obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4228) en 2005 et peut donc déjà être utilisée dans les aliments en tant qu'arôme naturel[4].
Des études structurelles basées sur l'ériodictyol et l'homoériodictyol ont permis de trouver un dérivé de la vanilline avec des propriétés masquantes similaires, l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque vanillylamide. À 0,1 g·l-1, ce composé réduit de 30 % la perception amère d'une solution contenant 0,5 g·l-1 de caféine[5].
Extraction
La flavanone est extraite par un solvant non miscible dans l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés, l'extrait est purifié sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique, et enfin précipité et purifié par cristallisation[6].
Utilisation
L'extrait de l'Herba Santa est utilisé dans l'alimentation[7] :
- Boissons alcoolisées: 34–87 ppm ;
- Autres boissons : 21–62 ppm ;
- Aliments cuits : maximum 250 ppm ;
- Aliments congelés : 50–200 ppm.
L'homoériodictyol est habituellement utilisé autour de 100 à 200 ppm et à un niveau maximum de 100 à 800 ppm suivant la catégorie alimentaire concernée[4].
