Homologation d'ester de Kowalski
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L'homologation d'ester de Kowalski est une réaction chimique de type homologation pour les esters[1],[2], c'est-à-dire une réaction ayant pour but d'allonger la chaîne carbonée des esters d'un atome de carbone.
Elle a été proposée par Conrad J. Kowalski en 1985[1] comme alternative plus sûre à la réaction d'Arndt-Eistert.
L'ester est mis à réagir avec le dibromométhane en milieu basique (tétraméthylpipéridure de lithium — LiTMP), puis avec l'acétate de lithium en présence de bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (liHMDS). On fait ensuite réagir avec sec-butyllithium, puis le n-butyllithium et enfin le chlorure d'acyle dans l'éthanol.
Mécanisme réactionnel
Il a été proposé pour cette réaction le mécanisme suivant, mécanisme toutefois sujet à discussion :
Mécanisme proposé de l'homologation d'ester de Kowalski
