Hydrazide maléique
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| Hydrazide maléique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2-dihydropyridazine-3,6-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.201 |
| No CE | 204-619-9 |
| No RTECS | UR5950000 |
| PubChem | 21954 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H4N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 112,086 8 ± 0,004 5 g/mol C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %, |
| pKa | 5,67 à 25 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 306 °C[2] 299 à 301 °C[3] |
| Solubilité | eau : 4,510 g·l-1 à 25 °C[2] |
| T° d'auto-inflammation | 375 °C[3] |
| Point d’éclair | 300 °C[3] |
| Pression de vapeur saturante | 2,77×10-6 mmHg à 25 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | >10 mg·kg-1 (canard, oral)[2] >10 mg·kg-1 (caille, oral)[2] |
| CL50 | >20 mg·m-3 (rat, inhalation)[2] |
| LogP | -0,84 (octanol/eau)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'hydrazide maléique, ou 1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione, est un composé organique utilisé en agriculture comme régulateur de croissance, et en particulier comme inhibiteur de germination pour la pomme de terre.
En France, en 2010, plus de 20 % des surfaces en pommes de terre de consommation recevaient ce traitement qui freine le démarrage de la germination de six à huit semaines par rapport à un non traitement[4]. Il a été également utilisé pour les pommes afin de lutter contre les acariens, les vers, chenilles et autres carpocapses
Son mode d'action biochimique a été controversé[5], il agirait essentiellement par inhibition de la mitose cellulaire[6]. La controverse reste quant à son mode d'action chimique : l'inhibition de l'amine oxidase et la l-glutamic décarboxylase, voire des transaminases reste recherchée[7], alors que d'autres montrent que l'action n'implique pas la réaction sur les groupements sulfhydryle ou carbonyle[8].
