Hydrure de tributylétain
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| Hydrure de tributylétain | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.010.642 | |
| No CE | 211-704-4 | |
| PubChem | 3032732 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore à jaune | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C12H28Sn [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 291,061 ± 0,019 g/mol C 49,52 %, H 9,7 %, Sn 40,79 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 80 °C (0,4 mmHg) | |
| Solubilité | réagit avec l'eau | |
| Masse volumique | 1.082 | |
| Point d’éclair | 40 °C | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1.472-1.474 | |
| Précautions | ||
| NFPA 704 | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
| Transport | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier |
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L'hydrure de tributylétain est un composé organostannique (stannane) de formule chimique (n-C4H9)3Sn-H. C'est aussi le composé parent de la famille de tributylétains de formule (n-C4H9)3Sn-X où X est un anion, où X est un groupement anionique de charge unitaire. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il est utilisé comme source en atomes d'hydrogène en synthèse organique.
L'hydrure de tributylétain est un liquide distillable faiblement sensible à l'air, se décomposant en (Bu3Sn)2O. Son spectre IR montre une forte bande à 1 814 cm-1 caractéristique de νSn-H.
Synthèse
On peut synthétiser l'hydrure de tributylétain par réduction de l'oxyde de tributylétain par le polyméthylhydrosiloxane (Bu = CH3CH2CH2CH2)[2] :
- (Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n → 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n
Il est également possible de la préparer par réaction entre le tétrahydruroaluminate de lithium et le chlorure de tributylétain :
- LiAlH4 + (Bu3Sn)Cl → Bu3SnH + LiAlH3+ + Cl−