Butylacétylaminopropanoate d'éthyle

Le butylacétylaminopropanoate d'éthyle ou butylacétylaminopropionate d'éthyle ou IR3535 (nom de marque de Merck KGaA, abrégé de Insect Repellent 3535) est un composé organique de la famille des esters carboxyliques et des acétamides. Il est utilisé comme insectifuge. Pour les humains et les animaux, il est efficace contre les moustiques, les tiques, les mouches, les puces et les poux^[4]. Le butylacétylaminopropanoate d'éthyle est donc un insectifuge de synthèse classé en outre comme biopesticide par l'EPA^[5]. Il a été utilisé en Europe vingt ans avant son enregistrement en février 1999 auprès de l'EPA en tant qu'ingrédient actif^[6]. L'effet du butylacétylaminopropanoate d'éthyle contre Anopheles gambiae dans des essais sur le terrain a été plus faible que celle du diéthyltoluamide et de l'icaridine^[7].

Nom UICPA3-[acétyl(butyl)amino]propanoate d'éthyle

Synonymes

butylacétylaminopropionate d'éthyle, N-acétyl-N-butyl-β-alaninate d'éthyle

N^o CAS52304-36-6

N^o ECHA100.052.560

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Butylacétylaminopropanoate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	3-[acétyl(butyl)amino]propanoate d'éthyle
Synonymes	butylacétylaminopropionate d'éthyle, N-acétyl-N-butyl-β-alaninate d'éthyle
No CAS	52304-36-6
No ECHA	100.052.560
No CE	257-835-0
PubChem	104150
ChEBI	81991
SMILES	CCCCN(CCC(=O)OCC)C(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C11H21NO3/c1-4-6-8-12(10(3)13)9-7-11(14)15-5-2/h4-9H2,1-3H3 InChIKey : VZRKEAFHFMSHCD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaune pâle, inodore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule	C11H21NO3
Masse molaire[3]	215,289 3 ± 0,011 4 g/mol C 61,37 %, H 9,83 %, N 6,51 %, O 22,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< -20 °C[2], > –90 °C[1]
Solubilité	eau : 70 g·l-1 à 20 °C[1],[2]
Masse volumique	0,998 g·cm-3 à 20 °C[1],[2]
Pression de vapeur saturante	0,0015 hPa à 20 °C[1],[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,452-1,455 à 20 °C[2]
Précautions
SGH[1],[2]
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	> 5100 mg·kg−1 (rat, oral)[1],[2] 14.000 mg·kg−1 (rat, transdermique)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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IR3535 est une marque enregistrée de Merck KGaA, utilisée exclusivement par celle-ci et ses licenciés autorisés comme nom commercial du butylacétylaminopropanoate d'éthyle^[8],[9].