Naotora était la fille de Ii Naomori, daimyo du territoire de Iinoya dans la province de Tōtōmi, sa mère est la sœur de Chikanori Niino. Le clan Ii était vassal du clan Imagawa. Il n'y avait pas de successeur masculin pour le clan. L'oncle de Naomori, Ii Naomitsu, essaya donc de faire en sorte que son fils Ii Naochika épouse Naotora, pour qu'il puisse hériter du clan. Cependant, Naomitsu a été exécuté pour s'être rebellé contre les Imagawa. Naochika reçut donc l'ordre de commettre seppuku mais réussit à fuir vers Shinano. Pendant ce temps, Naotora est devenue nonne et prit le nom de Jirotoshi. Dix ans plus tard, Naochika est revenu et a épousé une femme de la famille Okuyama. En 1560, Naomori fut tué lors de la bataille d'Okehazama et Naochika lui succéda.
Naochika régna brièvement sur le clan, mais fut accusé de trahison par les Imagawa et exécuté. Il est dit que l'origine de l’accusation venait de Ono Michiyoshi, le chef d'une autre grande famille qui sert les Imagawa. Pour lui succéder, Naotora cessa d'être nonne et devint le chef nominal du clan. Elle a servi le clan Imagawa puis le clan Tokugawa. Après sa mort en 1582, son fils adoptif, Naomasa qui est aussi le fils biologique de Naochika, lui succéda et devint un des vassaux les plus importants des Tokugawa.