Iodure d'iodométhylzinc

N^o CAS4109-94-8

PubChem85719222

FormuleCH₂I₂Zn

Masse molaire^[1]333,22 ± 0,02 g/mol
C 3,6 %, H 0,6 %, I 76,17 %, Zn 19,63 %,

Iodure d'iodométhylzinc
Identification
No CAS	4109-94-8
PubChem	85719222
Propriétés chimiques
Formule	CH2I2Zn
Masse molaire[1]	333,22 ± 0,02 g/mol C 3,6 %, H 0,6 %, I 76,17 %, Zn 19,63 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'iodure d'iodométhylzinc est un composé organozincique de formule chimique IZnCH₂I^[2]. Il s'agit d'un intermédiaire réactionnel indispensable notamment aux réactions de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes, réactions au cours desquelles il se forme par réaction du diiodométhane CH₂I₂ avec le couple zinc-cuivre Zn(Cu)^[3] :

Zn_n(Cu) + CH₂I₂ ⟶ IZnCH₂I + Zn_n–1(Cu).

• 
  Mécanisme proposé pour la réaction de Simmons-Smith illustrant l'action de l'iodure d'iodométhylzinc.

L'iodure d'iodométhylzinc peut également être produit en faisant réagir du diazométhane CH₂N₂ avec de l'iodure de zinc ZnI₂ ou du diiodométhane CH₂I₂ avec du diéthylzinc Zn(CH₂CH₃)₂^[3].