Sa rencontre avec les Wachowski, dont il est le premier assistant sur Matrix et ses deux suites, est déterminante. En 2006, il sort son premier film en tant que réalisateur, V pour Vendetta, d'après un scénario des Wachowski qui produisent également le film. Bien que le film rencontre un échec commercial, il obtient en revanche un succès critique.
Son deuxième long métrage, Ninja Assassin, sort en 2009; les Wachowski sont à nouveau à la production.
En 2015, il participe au tournage de la série Sense8, coécrite par les Wachowski, pour laquelle il réalise les scènes se déroulant au Mexique et en Inde, même s'il n'est officiellement crédité que pour deux épisodes de la première saison.
En 2020, il réalise dix épisodes de la série Messiah et participe aussi à la production.
