McAleer fait ses débuts en Ligue majeure le sous les couleurs des Cleveland Spiders. Cette formation se forge une solide réputation d'agressivité et même de violence sous la conduite du manager Patsy Tebeau. En 1896, Tebeau est incarcéré à la suite de violences sur un arbitre pendant un match le . Parmi les joueurs impliqués dans cet incident et qui écopent de lourdes amendes, on retrouve McAleer. Ce n'est pas son premier écart. Le lors d'un match contre les Cincinnati Reds, Arlie Latham fait trébucher McAleer lors de son passage sur la troisième base. McAleer course alors Latham sur tout le terrain en brandissant sa batte.
McAleer savait également très bien jouer au baseball comme le note la presse de l'époque. Possédant une bonne pointe de vitesse, il excelle en vol de base. En défense, il est décrit comme un excellent joueur de champ extérieur. Un peu moins efficace au bâton, il affiche une moyenne au bâton de 0,253 en carrière.
Quand la franchise des Spiders déménage à Saint-Louis (Missouri) en 1898, McAleer préfère rester à Cleveland. Il quitte alors les terrains jusqu'en 1901, et la promotion des Cleveland Blues en Ligue majeure. Il débute alors une courte carrière de manager-joueur (1901-1903) avant de se consacrer totalement au seul rôle de manager. Il fait toutefois une dernière apparition en tant que joueur le .
Manager
En 1901, McAleer devient manager-joueur de Cleveland Blues. Il ne dispute que trois matches en tant que joueur lors de cette saison particulièrement mauvaise pour les Blues qui terminent bon dernier de la Ligue américaine avec 52 victoires pour 82 défaites. McAleer devient manager-joueur des St. Louis Browns avant même de cette saison.
Deuxième en 1902 avec les Browns, McAleer est remercié à l'issue de la saison 1909 (61 victoires et 89 défaites). Il rejoint alors les Washington Senators () avec lesquels il office deux ans. Il initie la tradition du lancer d'ouverture de la saison de Ligue majeure par le président des États-Unis en invitant le président William Howard Taft à effectuer ce lancer symbolique le .
