Roberts a été responsable des troupes au sol durant le Débarquement de Dieppe le . Son poste de commandement était à bord du HMSCalpe et en raison de mauvaises communications, il n'avait aucune idée de la façon dont ses troupes géraient la situation, jusqu'à ce qu'ils rappelle les engins de débarquement pour l'évacuation immédiate. Roberts a été critiqué pour avoir commis inutilement ses troupes de réserve (Les Fusiliers Mont-Royal), augmentant ainsi le nombre de victimes. Il a été relevé de son commandement six mois plus tard. Envoyé pour commander des unités de renfort au Royaume-Uni, il n'a plus reçu d'autres commandements opérationnels.