Juan Bravo appartenait à la basse noblesse et naquit à Atienza (Guadalajara), où son père, Gonzalo Ortega Bravo de Laguna, était alcalde de la forteresse. Sa mère, María de Mendoza, était fille du Comte de Monteagudo (par conséquent, Juan Bravo était cousin de María Pacheco, l'épouse de Juan de Padilla et membre de la famille de Mendoza). Grâce à son mariage en 1504 avec Catalina del Río il intègre le patriciat urbain de la ville de Ségovie, où il élit domicile. Ils eurent une fille, María de Mendoza
Veuf en 1510, il épouse en secondes noces María Coronel, fille d'Abraham Senior, «regidor» de Ségovie et riche marrane. De cette union naquirent deux fils, Andrea Bravo de Mendoza et Juan Bravo de Mendoza. En il fut désigné chef des milices de Ségovie.
En apprenant la nouvelle du servicio (contribution pécuniaire exceptionnelle) au bénéfice du roi Charles Ier d'Espagne voté aux Cortes de La Corogne et le départ de ce dernier pour l'Allemagne (29 mais 1520), il dirigea une révolte contre le représentant aux cortes Rodrigo de Tordesillas, qui fut pendu. Les insurgés prirent la ville; Juan Bravo l'organisa militairement et dirigea les opérations empêchant l'entrée des troupes royalistes de Rodrigo Ronquillo dans Ségovie, envoyées par le cardinal Adrien d'Utrecht, régent du roi. Cependant les forces royalistes investirent l'Alcazar de Ségovie et y restèrent jusqu'à la fin de la révolte des comuneros.
