Lupéol

Nom UICPA(3β)-lup-20(29)-én-3-ol

Synonymes

clérodol, monogynol B,
fagarastérol,β-viscol

N^o CAS545-47-1

N^o ECHA100.008.082

Lupéol
Structure du lupéol
Identification
Nom UICPA	(3β)-lup-20(29)-én-3-ol
Synonymes	clérodol, monogynol B, fagarastérol,β-viscol
No CAS	545-47-1
No ECHA	100.008.082
No CE	208-889-9
No RTECS	OK5763000
PubChem	259846
ChEBI	6570
SMILES	[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]1(C)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]21[H] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1 Std. InChIKey : MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lupéol est un triterpénoïde dérivé du lupane présent dans une grande variété de plantes telles que le manguier, l'Acacia visco (en) ou encore certains pissenlits. C'est un composé pharmacologiquement actif qui possède diverses vertus médicinales, notamment anti-inflammatoires, mais aussi anti-protozoaires, antimicrobiennes, antitumorales, et en chimiothérapie^[2] ; il agit efficacement dans les modèles de laboratoire comme inhibiteur du cancer de la prostate et du cancer de la peau^[3],[4],[5].

Il est produit par de nombreux organismes à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lupéol-synthase.