1 Ne sont comptabilisés que les matchs en compétitions officielles, quel que soit le statut (amateur et professionnel). Les matchs amicaux ne sont pas comptabilisés. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour: 2 décembre 2016
Surnommé Mad Dog (Chien fou), il commence sa carrière à QPR en signant son premier contrat professionnel en 1983. Il y reste six saisons, jouant la finale perdue de la League Cup en 1986 contre Oxford United. Il s'engage pour West Ham United pour 670 000£ en 1989, signé par Lou Macari. Il y joue son premier match le , victoire 3-2 à domicile contre Plymouth Argyle, inscrivant le deuxième but.
Son caractère entier lui joua des tours aussi comme lorsque QPR refusa de le libérer d'un match important pour assister à la naissance de son premier enfant, et qu'il y alla quand même, ce pour quoi il fut sanctionné par son club. Il avait la réputation d'être un joueur rugueux, souvent sanctionné. Parmi ses expulsions, celle du contre Derby County est restée dans les mémoires, à cause d'un tacle des deux pieds impressionnant sur Mark Patterson(en), ou encore l'avertissement reçu le après 20 secondes de présence sur le terrain, pour un tacle très violent sur Carlton Palmer qui avait dû être évacué du terrain avec une suspicion de jambe cassée. Il fut sanctionné d'une semaine de salaire par son club.
Il fut ainsi transféré à Portsmouth en 1995 pour 500 000£, où il ne joua pas aussi souvent qu'il aurait aimé. Il essaya une dernière saison à Southend United avant de prendre sa retraite de joueur.
Carrière d'entraîneur
Allen commence sa carrière d'entraîneur en devenant l'assistant d'Alan Pardew à Reading, le club de sa ville natale. Cette expérience fut pleinement positive car le duo réussit à obtenir la promotion en deux ans alors qu'ils avaient récupéré le club en position de relégable.
Allen choisit de partir en pour Barnet en tant qu'assistant de Peter Shreeves(en). Il se voit offrir de prendre en charge l'équipe première en remplacement de celui-ci après une année, en . Il réussit à redresser le club et son départ un an après pour Brentford en remplacement de Wally Downes, le , déçut beaucoup de supporteurs.
Ses performances et ses méthodes non conventionnelles attirèrent l'attention des médias et lui valurent d'être adulé par les supporteurs du club. Il participa à une course sponsorisée de 40 km à vélo pour récolter des fonds pour le club. En , pour donner l'inspiration aux joueurs avant un match de FA Cup contre Hartlepool United, il nagea dans la Tees. Ce match se termina par une victoire 1-0 de Brentford. Pour le tour suivant en FA Cup et toujours pour motiver ses joueurs, il sauta nu dans le Solent. Ses joueurs réussirent à arracher le nul 2-2 contre Southampton. Il finit par démissionner en , critiquant le manque d'ambition des dirigeants.
Il s'engagea alors pour MK Dons, un club, qui certes jouait une division en dessous de Brentford, mais dont le président Pete Winkelman(en) débordait d'ambition. Le club venait de connaître une chute spectaculaire, passant en trois ans du Championship à la League Two. Allen stoppa ce déclin et amena le club aux portes de la promotion, échouant en play-offs face à Shrewsbury Town.
En , il est recruté par Leicester City qui joue en Championship et qui rachète son contrat auprès de MK Dons. Mais ses relations avec son président, Milan Mandarić(en), se sont très rapidement détériorées après qu'il a refusé de signer deux joueurs que le président voulait, Jimmy Floyd Hasselbaink et Derek Riordan. Le , après juste quatre matches officiels, Allen et le club se séparèrent par commun accord.
Après avoir eu des contacts avec Swindon Town, il s'engage finalement pour Cheltenham Town le . Son père, Dennis Allen(en) avait lui aussi été entraîneur de Cheltenham Town de 1974 à 1979. Le club connaissait alors une grave crise, avec de grosses difficultés financières et une ambiance de vestiaire totalement néfaste. Allen prit alors une décision radicale en plaçant la totalité de l'effectif du club sur la transfer list(en) et acceptant de voir partir certains de ses meilleurs éléments soit en prêt soit pour des indemnités de transfert en dessous de leur valeur. L'électrochoc espéré n'arriva pas et il quitte le club le . Il rebondit avec un poste de recruteur à QPR.
Il retourne ensuite au club de ses débuts comme entraîneur, Barnet, le , pour une pige de quelques matches, avant de prendre en main l'équipe de Notts County, le , avec pour mission de la sauver de la relégation, ce qu'il parvint à faire en remportant 8 points lors des 7 derniers matches de la saison. Il est élu entraîneur du mois en League One en mais ses résultats par la suite furent moins élevés. Il est renvoyé de son poste le .
Il retourne alors une troisième fois à Barnet, juste pour assurer l'intérim à la suite du départ de Lawrie Sanchez. Il coache l'équipe pour les trois derniers matches de la saison et avec deux victoires, dont une lors du dernier match décisif contre Burton Albion, il arrive à éviter la relégation.
Le , il est nommé entraîneur de Gillingham. Ses débuts furent très réussis, le club signant son tout meilleur départ en championnat de son histoire. Il bat aussi le record de victoires à l'extérieur de l'histoire du club, en signant son 11esuccès le , 1-0 contre Chesterfield. Le , Gillingham obtient officiellement sa promotion en League One et remporte le titre de champion de League Two le après un nul 2-2 contre AFC Wimbledon. Le , il est sacré entraîneur de l'année en League Two(en). La saison suivante, en League One, est par contre très difficile et Allen se fait renvoyer en après 11 matches et seulement 2 victoires.
Il retourne alors pour une quatrième fois à Barnet mais, cette fois-ci, de manière durable, signant son contrat le . Le club joue alors en Conference mais Allen obtient la promotion en League Two le et remporte dans la foulée le championnat.
Il a ouvert des écoles de football dans 13 villes d'Angleterre et a fondé l'entreprise Pro FC spécialisée dans la détection de jeunes joueurs prometteurs. Il est l'un des dirigeants d'une association caritative, Coaching for Hope. Depuis , il écrit une rubrique hebdomadaire dans le Daily Mail, appelée Mad Dog on Monday disponible sur le Mail Online.