Étudiant à la North Miami Beach High School de Miami, il reçoit de nombreux honneurs régionaux.
Carrière
Université
Il entre à l'université de Géorgie où il joue avec l'équipe de football américain des Bulldogs. Lors de sa dernière année à l'université, il est nommé All-American.
Professionnel
Max Jean-Gilles est sélectionné au quatrième tour du draft de la NFL de 2006 par les Eagles de Philadelphie au 99echoix. Dès lors sélectionné, il est attendu au tournant, avec l'autre sélectionné Winston Justice pour reconstruire cette ligne offensive des Eagles. Le , il signe un contrat de quatre ans. Il ne joue pourtant aucun match de la saison 2006 mais fait ses grands débuts le pour remplacer Shawn Andrew, sorti sur blessure. Il n'apparaît qu'à quatre reprises lors de cette saison.
En 2008, il joue douze matchs dont dix comme titulaire avant de se blesser le jour de la Thanksgiving à la cheville contre les Cardinals de l'Arizona. Il est déclaré forfait jusqu'à la fin de la saison. Lors de la saison 2009, il joue treize matchs dont cinq comme titulaire. Lors de la seizième journée du championnat 2009, contre les Broncos de Denver, le centre des EaglesJamaal Jackson se blesse en plein match. L'offensive guard Nick Cole est changé de poste, prenant celui de centre et Jean-Gilles est mis au poste de guard.
Le , il signe une prolongation de contrat d'un an. Il joue quinze matchs dont dix comme titulaire au poste de guard lors de cette saison et réalise son premier tacle.
Le , Max signe un contrat d'un an avec les Bengals de Cincinnati mais il n'est pas gardé dans l'effectif pour commencer la saison et libéré le . Le lendemain, les Panthers de la Caroline recrute Max. Il est libéré le .