Simon a été un simple soldat de l'armée prussienne pendant la Première Guerre mondiale et a été l'un des premiers membres de la SS dans le début des années 1930. Il a fait carrière dans les rangs de la SS, et est devenu un chef de corps au cours de la Seconde Guerre mondiale. À la fin de la guerre, il fut capturé par les Alliés et fut inculpé dans divers procès pour crimes de guerre.
À la fin de la guerre, il rejoint le Freikorps en Silésie et lutte contre les forces polonaises. Son unité a été ensuite incorporée dans la Reichswehr comme 16erégiment de cavalerie et Simon est promu au grade de Unterfeldwebel(en).
En , il rejoint la SS sous le numéro de service SS 83 086 et le numéro du parti NSDAP 1 350 576, et est affecté à la 47e SS-Standarte à Gera en étant promu Untersturmführer (lieutenant) en , avant d'être chargé de monter une nouvelle unité en 1935, la 1re SS Totenkopfstandarte Oberbayern comme Standartenführer (colonel).
Au début de la Seconde Guerre mondiale, son régiment SS, le 1er SS Totenkopfstandarte Oberbayern a été rebaptisé en le 1er régiment de grenadiers de la SS Totenkopf Division, et plus tard, le 5ePanzer Grenadier Regiment en 1943. Au cours de la bataille de France, Simon a conduit son régiment à la capture de Pixie, Lyon, Orléans, Tours et Bordeaux, puis avancé à la frontière avec l'Espagne.
Opération Barbarossa
En , Simon a participé à l'invasion de la Russie (opération Barbarossa) dans le cadre du groupe d'armées Nord, en tenant Kraslava et percé la ligne de Staline, où Simon a été blessé. Dans les semaines suivant l'invasion, le régiment de Simon, au cours de la lutte contre le sud de Ilmensses, a capturé d'énormes quantités de matériel russes et fait de nombreux prisonniers. Pour les combats de la bataille de la poche de Demyansk, Simon reçoit la croix de chevalier et est promu oberführer (général de brigade).
Cette nouvelle division Waffen-SS est formée en Hongrie à partir de l'ancien régiment de Simon et de la Sturmbrigade Reichsführer SS.
En , la Division a été déplacée vers l'Italie et a combattu les troupes britanniques dans le secteur de l'Arno, où il a gagné une réputation de stabilité et a été décisif dans les batailles dans les Apennins. La Division a également lutté contre les partisans, en massacrant à Sant'Anna di Stazzema (Lucca), le , 560 civils dont 3 nourrissons et à Marzabotto, le , 900 autres innocents. Pour son activité en Italie, Simon reçut les feuilles de chêne pour la croix de chevalier et la croix allemande en or, en .
XIIIe Corps SS
En , Simon a été promu au grade de SS-Gruppenführer (lieutenant général) et Generalleutnant der Waffen-SS, et reçoit le commandement du XIIIe SS Armeekorps.
Le XIIIe Corps SS est déployé dans la région Lorraine contre les forces américaines et, en , défend la ligne Siegfried, maintenant appelée le «mur de l'Ouest». Il est contraint de se retirer en Sarre et dans le Palatinat, où il procède à la destruction des ponts sur le Rhin.
En , entre les rivières Main et Jagst, il se heurte à la 4edivision blindée US et est engagé dans de violents combats autour de la rivière Tauber en Franconie et près de Wurtzbourg et de Nuremberg.
Le XIIIe Corps de SS combat ensuite en retraite près du Danube et autour de Munich. Sur les ordres de Simon, les ponts sur l'Isar n'ont pas été détruits, car il jugeait cette destruction inutile, la fin de la guerre étant proche.
Le , le XIIIe Corps de SS se rend aux forces américaines.
Après la guerre, Max Simon a été condamné à mort par un tribunal britannique pour son rôle dans le massacre de Marzabotto. Cette sentence a été commuée plus tard en prison à vie. Simon a été gracié en 1954 et libéré de prison. Il est mort le à Lünen près de Dortmund.
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