Après des études à Clongowes Wood College (une institution catholique) et à Trinity College, dont il n'obtient pas le diplôme, il devient consultant pour KPMG. En 1988, il devient le conseiller de Tony Ryan, créateur de Ryanair, qui est alors une compagnie aérienne régionale fortement déficitaire. Dans les années 1990, Tony Ryan se retire progressivement de la direction de Ryanair et Michael O'Leary devient PDG adjoint (de 1991 à 1994) puis PDG (en ). En 1992, il se rend à Dallas pour étudier le fonctionnement de Southwest Airlines. O'Leary transforme Ryanair pour en faire la première compagnie à bas coûts et la troisième compagnie aérienne d'Europe (après Air France-KLM et Lufthansa)[2],[3].
En 2001, il est nommé «homme d'affaires européen de l'année» par le magazine Fortune[4].
En 2004, il a acheté une licence de taxi pour sa Mercedes-Benz afin d'utiliser les voies de bus dans Dublin et diminuer ainsi son temps de trajet dans la ville.
Michael O'Leary est souvent critiqué pour la politique de Ryanair, par exemple en matière de conditions de travail ou d'environnement. Ainsi, au début de l’été 2022, des appels à la grève sont lancés pour de meilleures conditions de travail et une hausse des salaires[11].
En , il critique le projet d'aide d'État aux compagnies aériennes à la suite de la crise sanitaire du Covid-19, en mettant en avant le fait que ces aides devraient être attribuées à l'ensemble des compagnies aériennes[12].
En , il propose ses services au gouvernement britannique pour transporter les migrants expulsées vers le Rwanda. Il apporte également son soutien au Premier ministre Rishi Sunak, après que celui-ci s’est engagé à mener à terme le projet d’expulsion des demandeurs d’asile déboutés au Royaume-Uni vers le Rwanda[13].
↑(en-US) «Michael O’Leary to attend Bilderberg conference», The Irish Times, (lire en ligne, consulté le )
↑«La conférence de Bilderberg: un sommet discret et ultra select auquel participe Charles Michel», RTBF Info, (lire en ligne, consulté le )
↑(en-GB) «The meeting of the global elite - about which you will be told very little», The Independent, (lire en ligne, consulté le )
↑(pt) «O que é o Grupo Bilderberg?», Jornal Expresso, (lire en ligne, consulté le )
↑(en-GB) Charlie Skelton, «Bilderberg conference: attendees dodge the press as secretive meeting ends», The Guardian, (ISSN0261-3077, lire en ligne, consulté le )
↑Guy Dutheil et Jean-Pierre Stroobants, «La pagaille à venir dans les aéroports d’Europe», Le Monde, (lire en ligne)
