Terpinéol
famille de composés chimiques
From Wikipedia, the free encyclopedia
Les terpinéols, ou terpinols ou encore terpinoles, sont des alcools monoterpéniques (monoterpénols) monocycliques insaturés de formule brute C10H18O. La plupart de ces monoterpénoïdes se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine, notamment). Il existe plusieurs isomères.
1-p-menthèn-8-ol,
p-menth-1-èn-8-ol,
2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol,
α,α,4-triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol,
alcool terpénique
| alpha-terpinéol | |
| |
| Structure de l'alpha-terpinéol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propan-2-ol |
| Synonymes |
1-p-menthèn-8-ol, |
| No CAS | (RS) |
| PubChem | 24901445 (RS) |
| ChEBI | 22469 |
| SMILES | C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2, 1-3H3/t9-/m0/s1 InChIKey : WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N |
| Apparence | solide cristallin incolore avec une odeur de lilas[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H18O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 40 à 41 °C (énantiomères) 35 °C (racémique)[1] |
| T° ébullition | 218 à 219 °C[1] |
| Solubilité | insoluble dans l'eau[3] |
| Masse volumique | 0,935 g·cm-3 à 20 °C[1] |
| Point d’éclair | 90 °C (coupelle fermée)[4] |
| Pression de vapeur saturante | 0,24 hPa à 40 °C[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,479[1] |
| Pouvoir rotatoire | +106,4° (solution à 4 % dans l'éther)[1] |
| Précautions | |
| SGH[4],[3] | |
| H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
|
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 830 mg·kg-1 (souris, oral) 3 200 mg·kg-1 (rat, oral) 2 000 mg·kg-1 (souris, intramusculaire)[4] 5 000 mg·kg-1 (rat, dermal)[3] |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Isomères
| Terpinéols | |||||||
| Nom de l'isomère | (R)-(+)-α-terpinéol | (S)-(−)-α-terpinéol | β-terpinéol[5] | γ-terpinéol | δ-terpinéol | 1-terpinéol | 4-terpinéol |
| Structure | -(+)-alpha-Terpineol.svg) | -(-)-alpha-Terpineol.svg) |  |  |  |  |  |
| Numéro CAS | |||||||
| Numéro PubChem | 442501 | 443162 | 8748 | 11467 | 81722 | 11468 | 11230 |
Ces composés sont des monoalcools tertiaires. Les terpinéols sont formés par l'hydratation des pinènes, en catalyse acide.
Utilisation
alpha-terpinéol
L'α-terpinéol possède (ainsi que le 1-terpinéol et le 4-terpinéol) un atome de carbone asymétrique dans son squelette cyclohexénique, donc il se présente sous la forme de deux énantiomères. Dans les huiles essentielles, l'énantiomère le plus courant de l'α-terpinéol est le (−)-α-terpinéol, de configuration (S).
Il est surtout préparé par synthèse, une méthode industrielle courante consiste à la déshydratation partielle de la terpine.
Activité anti-inflammatoire et anti-douleur
L'α-terpinéol (extrait des huiles essentielles de C. japonica et de C. maxima) présente une forte activité anti-inflammatoire[7]. En modèle murin son activité antihypernociceptive (réduction de la sensibilité à la douleur) est démontrée[8], il inhibe les cytokines inflammatoires, administré à 100 mg/kg il atténue la douleur neuropathique (sciatique) par la suppression des cellules microgliales et la réduction des niveaux de cytokines inflammatoires dans la moelle épinière[9].
