1 Ne sont comptabilisés que les matchs en compétitions officielles, quel que soit le statut (amateur et professionnel). Les matchs amicaux ne sont pas comptabilisés. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour: 31 janvier 2016
La saison suivante est pour lui l'occasion de s'affirmer, jouant 24 matches et inscrivant 4 buts, même s'il ne participe pas à la finale de la FA Cup 1994, perdue 0-4 contre Manchester United.
Toutefois, la saison 1994-1995 est décevante pour lui: il ne parvient pas à s'imposer et ne joue que 10 matches pour 2 buts inscrits. La concurrence est alors très forte dans l'attaque des Blues avec Mark Stein(en), Paul Furlong(en) et John Spencer. Il est alors prêté à Watford pendant l'automne 1994 et, finalement, peu après son retour de prêt, transféré à Southampton.
Il s'engage pour les Saints le , signé par Alan Ball pour un montant record à l'époque de 1 250 000£. Lors de cette première demi-saison à Southampton, il réalise des statistiques très honnêtes de 4 buts pour 19 matches.
Le départ d'Alan Ball pour Manchester City en 1995 ne remet pas en cause le statut de Shipperley comme titulaire. Sous la direction de David Merrington(en), il ne manque même qu'un seul match de championnat lors de la saison 1995-1996, saison qu'il termine co-meilleur buteur du club avec sept réalisations en championnat.
Avec le départ de David Merrington(en), qui a démissionné de son poste pour être auprès de sa femme qui vivait ses derniers moments de combat contre la maladie, et l'arrivée de Graeme Souness, Shipperley sent qu'il n'est plus le choix n°1, d'autant plus avec le recrutement d'Egil Østenstad. Il quitte donc Southampton pour Crystal Palace, lors d'un transfert d'un montant de 1 000 000£.
Palace joue alors en Division One mais est l'un des favoris pour la montée, et avec l'aide de Shipperley, ils obtiennent la promotion à la suite de la saison 1996-97. La saison suivante en Premier League les verra faire l'ascenseur avec une relégation à l'issue de la saison.
Il rejoint alors Barnsley où il reste deux saisons avant de s'engager pour Wimbledon où il forme un duo redoutable et très prolifique avec David Connolly à la pointe de l'attaque. Malheureusement, le club de Wimbledon est placé en faillite.
Shipperley choisit alors de retourner à Crystal Palace, ce qui lui permet de continuer de jouer au Selhurst Park, stade que Wimbledon et Palace partageaient depuis quelque temps.
Il devient le capitaine de Palace lors de la saison 2003-2004, qui se termine par la promotion en Premier League, marquant des buts décisifs lors des play-offs de promotion, contre Sunderland en demi-finale et contre West Ham United en finale.
Néanmoins, lors de la saison 2004-2005, il ne joue que peu, Andy Johnson lui étant souvent préféré, et la saison se termine par une relégation pour Palace. Il s'engage alors pour Sheffield United lors d'un transfert gratuit, en .
Avec les Blades qui jouent alors en Championship, il parvient de nouveau à obtenir la promotion en Premier League. Toutefois, sa saison 2006-2007 est gâchée par de multiples blessures et il se retrouve placé sur la liste des transferts en .
Le , il est libéré de son contrat avec Sheffield United et le , il s'engage pour quatre mois avec Brentford et le , il annonce qu'il prend sa retraite.
Le , il prend la succession de Steve Ringrose à la tête de North Greenford United(en) qui joue en Southern Football League. Il démissionne de son poste en dans l'espoir de décrocher un poste à plus haut niveau. Mais en , il retrouve ce même poste, après le départ de Jon-Barrie Bates. Lors de la saison 2012-2013, il fait même une apparition comme joueur lors du tout dernier match contre Leighton Town(en). Il quittera ensuite de nouveau ce poste en , démissionnant à la suite d'une défaite 1-4 contre Dunstable Town(en).
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