Norbornène
From Wikipedia, the free encyclopedia
| Norbornène | |||
  |
|||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| DCI | norbornène | ||
| Nom UICPA | bicyclo[2.2.1]hept-2-ène | ||
| Synonymes |
norbornylène |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.007.152 | ||
| No CE | 207-866-0 | ||
| No RTECS | RB7900000 | ||
| PubChem | 10352 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide blanc, odeur acidulée[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C7H10 [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 94,154 3 ± 0,006 3 g/mol C 89,3 %, H 10,71 %, |
||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 44 à 46 °C[3] | ||
| T° ébullition | 96 °C[3] | ||
| Solubilité | 130 mg·l-1 (eau, 25 °C)[4] | ||
| Point d’éclair | −14 °C (coupelle fermée)[3] | ||
| Pression de vapeur saturante | 32,6 hPa (65 °C)[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3],[1] | |||
  |
|||
| NFPA 704[3] | |||
| Transport[3] | |||
|
|||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | > 5 mL/kg (lapin, dermique)[5] 11,3 g/kg (rat, oral)[5] |
||
| LogP | 3,24[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Le norbornène, norbornylène ou norcamphène est un hydrocarbure ponté de formule C7H10. C'est un solide blanc à l'odeur aigre piquante. La molécule consiste en un cycle de cyclohexène avec un pont méthylène entre les carbone C-3 et C-6. Du fait de sa liaison double, elle subit une certaine contrainte cyclique et possède une réactivité significative.
Le norbornène a une structure semblable à d'autres composés bicycliques, le norbornadiène qui possède la même structure avec une liaison double supplémentaire, et le norbornane sans aucune liaison double.
Le norbornène, comme beaucoup de ses dérivés, est synthétisé par réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et l'éthylène[6],[7].
