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Olaf Rude naît en 1886 à Rakvere en Estonie. Enfant, il déménage avec sa famille sur l'île danoise de Lolland. Il y peint notamment de nombreuses vues de la presqu’île Skejten près de Fuglsang, dont les grandes peintures qui décorent le Parlement de Christiansborg. Sa peinture sera notamment influencée par les paysages de Skejten peints par Oluf Hartmann.
En 1908, il fonde le De Tretten(en), un groupe de jeunes artistes danois qui s'inspire du Salon des refusés pour monter sa propre exposition à Copenhague. En 1911, il voyage à Paris et apprécie les travaux de Paul Cézanne. De retour au Danemark, il participe à la première exposition réalisé par le mouvement Grønningen(en) en 1915. En 1919, il s'installe sur l'île de Bornholm et rejoint la Bornholm school of painters(en), un regroupement d'artistes dont le thème principal est l'île et ses paysages. Il côtoie également le collectif Fynboerne.