Easton est devenu un pirate en 1603, après que Jacques Ier ait succédé à Élisabeth Ire sur le trône d'Angleterre. Le nouveau roi fit la paix avec l'Espagne et retira toutes les lettres de marque aux corsaires. Cet ordre ne parvint pas à Easton, qui continua alors ses attaques sur les navires étrangers. Il continua de mener ses activités comme si rien n'avait changé, ignorant l'ordre du nouveau souverain. C'est ainsi qu'il est passé du statut de corsaire à celui de pirate.
Easton a continué d’attaquer les flottilles transportant l’or et les trésors espagnols des Caraïbes et méditerranéens tout en en prélevant de ses pillages l'argent destiné à la protection des navires anglais. En 1610, il écuma le Canal de Bristol, bloquant le passage avec efficacité et laissant les ports anglais occidentaux conserver leur puissance. Easton agissait généralement au nom d'une famille puissante de Killigrews de Falmouth, de Cornwall. Les Killigrews ont financé ses expéditions et ont également touché une part de ses bénéfices. En 1612, Easton prend dix bateaux pirates de Harbour Grace. Il pille les navires anglais, les navires étrangers et les ports de Terre-Neuve, et enrôlait de force des pêcheurs.
Lors d'une expédition, il pilla trente bateaux à Saint-Jean et fit prisonnier le magistrat Richard Whitbourne. Il le libéra à la condition que Whitbourne aille en Angleterre et lui obtienne le pardon royal. Le roi accorda son pardon, mais pendant ce temps Easton s'était dirigé vers la Côte des Barbaresques pour harceler les Espagnols.
À Terre-Neuve, on estime qu'Easton enrôla 1 500 pêcheurs pour ses flottilles, dont certains le rejoignent volontairement, mais la majorité furent enrôlés de force. Easton a continué de protéger la colonie de John Guy à Cupids Cove mais ne lui a cependant pas permis d'établir une autre colonie à Terre-Neuve-et-Labrador.
Lors d'une de ses incursions aux Caraïbes, on dit qu'il serait parvenu à ouvrir une brèche au fort, réputé inattaquable, du Fort de Moro, à Puerto Rico, qui avait par le passé résisté au siège du pirate Francis Drake. Easton captura le bateau espagnol San Sébastien, faisant également main basse sur les trésors qu'il transportait.
Easton s'est par la suite retiré à Villefranche, alors en Savoie, acquérant le titre de marquis de Savoie et se maria à l'une des femmes les plus riches de Savoie.
