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Phényléthyne

composé chimique From Wikipedia, the free encyclopedia

Le phényléthyne ou phénylacétylène est un hydrocarbure alcynique contenant un groupe phényle. C'est un liquide incolore visqueux. En recherche, il est parfois utilisé comme un analogue de l'acétylène car, étant liquide, il est plus simple à manipuler qu'un gaz comme l'acétylène.

Nom UICPAéthynylbenzène
Synonymes

phénylacétylène

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Phényléthyne
Image illustrative de l’article Phényléthyne
Image illustrative de l’article Phényléthyne
Identification
Nom UICPA éthynylbenzène
Synonymes

phénylacétylène

No CAS 536-74-3
No ECHA 100.007.861
No CE 208-645-1
PubChem 10821
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule C8H6  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,133 2 ± 0,006 8 g/mol
C 94,08 %, H 5,92 %,
Moment dipolaire 0,656 ± 0,005 D[2]
Propriétés physiques
T° fusion −44,8 °C[3]
T° ébullition 142 à 144 °C[3]
Solubilité
Miscibilité dans l'éthanol, les éthers[5]
Masse volumique 0,928 1 g ml−1 à 20 °C[6]
Point d’éclair 31 °C[6]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 221,2 J mol−1 K−1[3]
ΔfH0gaz 306,6 kJ mol−1[3]
ΔfH0liquide 284,3 kJ mol−1[3]
ΔfusH° 9,46 kJ mol−1 à −45,11 °C[3]
Cp 180,1 J mol−1 K−1 (liquide, 25 °C)

150,41 J mol−1 K−1 (gaz, 126,85 °C)[3]

PCI −4 289,9 kJ mol−1[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5470[5]
Précautions
SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H226, H315, H319, H335, P210, P233, P240, P241, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
NFPA 704[8]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 100 mg kg−1 (souris, intraveineuse)[4]
LogP 2,53[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Production et synthèse

En laboratoire, le phényléthyne peut être préparé par élimination de bromure d'hydrogène (HBr) du dibromostyrène en utilisant de l'amidure de sodium dans l'ammoniac[9] :

Il peut aussi être préparé de la même façon mais en utilisant de l'hydroxyde de potassium en fusion à 200 °C[10].

Caractéristiques physico-chimiques

Notes et références

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