Phénylpropanolamine

La phénylpropanolamine ou noréphédrine était un médicament de la famille des phényléthylamines utilisé comme décongestionnant nasal et des bronches, et comme anorexigène. Il y a quatre stéréo-isomères de la phénylpropanolamine : d- et l-noréphédrine, et d- et l-norpseudoéphédrine. La D-norpseudoéphédrine est également appelée cathine, et se rencontre à l'état naturel dans la plante stimulante Catha edulis (khat).

Nom UICPA(1R,2S)-2-amino-1-phényl-1-propanol

N^o CAS14838-15-4 (R*,S*)-(±)
492-41-1 (L) ou (1R,2S)-(–)

N^o ECHA100.035.349

N^o CE238-900-2

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Phénylpropanolamine
Structure de la phénylpropanolamine
Identification
Nom UICPA	(1R,2S)-2-amino-1-phényl-1-propanol
No CAS	14838-15-4 (R*,S*)-(±) 492-41-1 (L) ou (1R,2S)-(–)
No ECHA	100.035.349
No CE	238-900-2
Code ATC	R01BA01 « QG04BX91 »
SMILES	O[C@@H]([C@H](C)N)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C9H13NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	151,205 6 ± 0,008 6 g/mol C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Fermer

Récemment, la phénylpropanolamine a été retirée du marché dans beaucoup de pays.

En Belgique, la phénylpropanolamine a d'abord été interdite dans les coupe-faim, mais autorisée à faible dose en mélange dans des anti-rhume (dorénavant sous prescription), puis suspendue. La délivrance des médicaments à usage humain contenant de la phénylpropanolamine est interdite à partir du 28 janvier 2008^[2].

En France, il n'y a plus de médicaments à base de phénylpropanolamine.

En Suisse, la phénylpropanolamine est commercialisée sous le nom de Slim Caps et est présente dans trois associations de médicaments anti-rhume.