Phenmétrazine
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| Phenmétrazine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-méthyl-2-phénylmorpholine |
| Synonymes |
2-phényl-3-méthyltétrahydro-1,4-oxazine |
| No CAS | (RR,SR,RS,SS) [1] |
| No ECHA | 100.004.677 |
| No CE | 205-143-4 237-701-8 |
| DrugBank | DB00830 |
| PubChem | 4762 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H15NO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 177,242 9 ± 0,010 4 g/mol C 74,54 %, H 8,53 %, N 7,9 %, O 9,03 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 125 mg/kg (souris, i.p.[3] 125 mg/kg (souris, oral)[4] |
| LogP | 1,490[6] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | 8 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | oral, intraveineux, suppositoire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phenmétrazine est une phényl morpholine utilisée comme stimulant et aussi comme coupe-faim. Il a été remplacé par la phendimétrazine (en), dérivé N-méthylé et prodrogue de la phenmétrazine, mais cette dernière est maintenant rarement prescrite.
La molécule de phenmétrazine possède deux atomes de carbone asymétrique, le C2 du cycle mophorlinique qui porte le groupe phényle et C3 qui porte le méthyle. Elle se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomère entre elles :
- d'une part
- (2R,3R)-phenmétrazine, numéro CAS
- (2S,3S)-phenmétrazine, numéro CAS
- d'autre part
- (2R,3S)-phenmétrazine, numéro CAS
- (2S,3R)-phenmétrazine, numéro CAS
