Phylloquinone

La phylloquinone, également appelée vitamine K₁ ou phytoménadione, est une 2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est une vitamine K, liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans les chloroplastes au sein du photosystème I des membranes thylakoïdes.

Nom UICPA2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone

Synonymes

vitamine K₁, phytoménadione

N^o CAS84-80-0

N^o ECHA100.001.422

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Phylloquinone
Structure de la phylloquinone
Identification
Nom UICPA	2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone
Synonymes	vitamine K1, phytoménadione
No CAS	84-80-0
No ECHA	100.001.422
No CE	201-564-2
Code ATC	B02BA01
PubChem	5284607
ChEBI	18067
SMILES	CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1 Std. InChIKey : MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C31H46O2
Masse molaire[1]	450,695 7 ± 0,028 6 g/mol C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle intervient comme cofacteur dans la formation des facteurs de coagulation II (prothrombine), VII, IX et X dans le foie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité du coumaphène (warfarine) et comme antidote pour le coumatrétralyl.

Elle se trouve naturellement dans les feuilles vertes des végétaux notamment les choux, épinards, brocolis.

Chez les personnes atteintes de diabète sucré, la supplémentation en vitamine K1 pendant 3 mois (10 mg/j) peut réduire le développement de nouvelles lésions calcifiantes dans les artères coronaires, comme observé par la tomographie par émission de positons^[2]. Cependant, des études à plus long terme sont nécessaires pour confirmer ces résultats et évaluer l'efficacité à long terme de la supplémentation en vitamine K1^[2].