Malononitrile
composé chimique
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Le malononitrile, également appelé propanedinitrile, est un composé organique consistant en une molécule de propane substituée par deux groupes nitriles et donc de formule semi-développée CH2(CN)2. Le malononitrile est relativement acide, avec un pKa de 11 dans l'eau[4], ce qui permet de l'utiliser dans la condensation de Knoevenagel, par exemple dans la préparation de gaz CS (2-chlorobenzylidène malonitrile) avec le 2-chlorobenzaldéhyde :
| Malononitrile | |||
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| Formule et modèle de bâton de Malononitrile. | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | Propanedinitrile[1] | ||
| Synonymes |
Dinitrile de l'acide malonique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.368 | ||
| No CE | 203-703-2 | ||
| No RTECS | OO3150000 | ||
| PubChem | 8010 | ||
| ChEBI | 33186 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | Cristaux incolores | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H2N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 66,061 4 ± 0,002 9 g/mol C 54,54 %, H 3,05 %, N 42,41 %, |
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| pKa | 11 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 30-32 °C[3] | ||
| T° ébullition | 220 °C[3] | ||
| Masse volumique | 1,049 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 86 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
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| Transport[3] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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En chimie, le malononitrile est un matériau de départ pour la réaction Gewald (en), où le nitrile se condense sur une cétone ou un aldéhyde, en présence de soufre élémentaire et d'une base pour produire un thiophène[5].
