Pyriméthamine
composé chimique
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La pyriméthamine est un médicament utilisé pour traiter certaines infections à protozoaire. L'effet thérapeutique a été découvert par l'équipe de Gertrude Elion.
| Pyriméthamine | |
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| Molécule de pyriméthamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-(4-chlorophényl)-6–éthyl–2,4–pyrimidinediamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.331 |
| No CE | 200-364-2 |
| Code ATC | P01 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H13ClN4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 248,711 ± 0,013 g/mol C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %, |
| pKa | 7,3 (20 °C) |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 233,5 °C [2] |
| Précautions | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,7 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).
LogP (octanol/eau) = 2,7
Indications thérapeutiques
C'est un parasiticide
- C'est un antipaludéen qui en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance permet de traiter le paludisme. En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
- Traitement de la leishmaniose.
- Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).
Commercialisation
Brevet
Le brevet de la pyriméthamine est expiré.
Information commerciale
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
Aux États-Unis, il est commercialisé sous le nom de Daraprim et en Europe sous les noms Malocide, Daraprim et Fancidar.
Scandale du Daraprim
Devenu président exécutif de Turing Pharmaceuticals, Martin Shkreli achète les droits exclusifs de commercialisation du Daraprim pour 55 millions de $ au laboratoire Impax Laboratories. En , le prix du Daraprim est multiplié par 55,55 passant de 13,5 $ à 750 $ la pilule[5],[6]. Pour se justifier, Martin Shkreli explique que « C’est une société capitaliste, un système capitaliste, des règles capitalistes »[7]. Aux États-Unis, aucun générique n'est commercialisé en 2015.
Articles connexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pyriméthamine
