Né à Kamnik en Haute-Carniole, Maister, fils d'un percepteur a Ptuj, est issu d'une famille germanophone. En tant que jeune homme, néanmoins, il s’identifiait lui-même comme appartenant à la culture slovène. Il entreprit une carrière d'officier au service de l'armée commune, l'une des composantes de l'armée de terre austro-hongroise.
Il participa à la Première Guerre mondiale ayant le grade de major et en tant que commandant d'un régiment du Landsturm à Maribor en Styrie. Vers la fin de la guerre, après que le conseil municipal de Maribor a proclamé le rattachement de la ville à la république d'Autriche allemande le , il crée une brigade de volontaires qui se met au service du nouvel État des Slovènes, Croates et Serbes et assurait l'autorité. Promu général par le conseil national des Slovènes à Ljubljana, il a reddition des insurgés[Quoi ?] aux forces armées le .