Après avoir travaillé pendant un certain télévision privée romaine, Piccinini collaboré avec Rete 4 (quand il était encore détenu par Silvio Berlusconi) et en 1987 il a été embauché par le groupe Fininvest en tant que commentateur sportif et animateur de télévision. De 1987 à 1990 commenté plusieurs matchs de football pour la télévision TV Koper-Capodistria (Championnat d'Europe 1988 et le tournoi olympique à Séoul).
Depuis 1992 est l'un des commentateurs de Fininvest/Mediaset pour le match de Ligue de champions et en 1996, a déclaré que le match de football Hongrie-Italie, le premier match de la Nationale italienne non-diffusion par la télévision publique.
En Italie, il est connu pour certaines expressions récurrentes pendant le commentaire, par exemple : Brivido! (Tressaillement!), Mucchio selvaggio (Empiler sauvage), Numero! (Nombre!), Sciabolata morbida (sabre souple), Non va!^ (N'y allez pas!), Botta incredibile! (Souffler incroyable!) et Rete! (Gol!) quand une équipe marque un but.
