Il est le fils de Frédéric-Adolphe de Lippe et sa femme Jeanne-Élisabeth de Nassau-Dillenbourg. Seules trois de ses sœurs ont vécu jusqu'à l'âge adulte:
- Amélie (1701-1754) abbesse de Cappel Abbaye de Lippstadt et sainte-Marie de l'Abbaye de Lemgo
- Françoise (1704-1733), mariée au comte Frédéric-Charles de Bentheim-Steinfurt
- Frédérique-Adolphine (1711-1769) mariée au comte Frédéric-Alexandre de Detmold.
Son Grand Tour sous la supervision du Lord Chamberlain en 1710, l'amène à l'Université d'Utrecht et à la cour de l'Angleterre et de France. Au cours de la guerre Austro-turque de 1716-1718, il participe à la campagne du prince Eugène de Savoie en Hongrie et Belgrade, et, plus tard, il revient via Vienne à Detmold, où il prend le pouvoir en 1718.
Simon Henri Adolphe est célèbre pour le fait que, en 1720, l'Empereur Charles VI offre de le faire Prince du Saint-Empire pour une simple somme de 4400 talers, mais Simon Henry Adolphe s'est trouvé incapable de trouver l'argent. Un manque chronique d'argent l'oblige à vendre les seigneuries de Vianen et Ameide en 1725, et de gager le château de Sternberg auprès de l'Électorat de Brunswick-Lunebourg en 1733.
Les historiens jugent qu'il aimait le faste autant que son père. Bien qu'il ait été constamment dans des difficultés financières, il dépense de l'argent comme s'il avait une source inépuisable. Maire Möller de Lippstadt exprime tout à fait une autre opinion sur 1784, à la louange de Simon Henri Adolphe pour l'amélioration de l'économie de la principauté et l'éradication de la dette, dont certaines ont été causées par la Guerre de Trente Ans, et par sa bienfaisance financée , non pas par la fiscalité et l'oppression de ses sujets, mais par l'emprunt et la vente de ses possessions néerlandaises en 1725, et par l'hypothèque de Sternberg en 1733. Selon Möller, Simon Henri Adolphe a apporté de l'équilibre à l'état de la situation financière de son comté, et il a assuré le bien-être de son pays.
