Sulfonates d'alkylbenzène
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Les sulfonates d'alkylbenzène sont une classe de tensioactifs anioniques, constitués d'un groupe de tête hydrophile de sulfonate et d'un groupe de queue hydrophobe d'alkylbenzène. Avec le laureth sulfate de sodium, ils font partie des détergents de synthèse les plus anciens et les plus utilisés et se retrouvent dans de nombreux produits d'hygiène corporelle (savons, shampoings, dentifrices...) et d'entretien ménager (lessive, liquide vaisselle, spray). nettoyant etc )[1]. Ils ont été introduits pour la première fois dans les années 1930 sous la forme d'alkylbenzène sulfonates ramifiés (BAS). Cependant, à la suite de préoccupations environnementales, ils ont été remplacés par des sulfonates d'alkylbenzène linéaires (LAS) dans les années 1960[2]. Depuis lors, la production a considérablement augmenté, passant d'environ un million de tonnes en 1980 à environ 3,5 millions de tonnes en 2016, ce qui en fait le tensioactif anionique le plus produit après les savons.[réf. nécessaire]
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Les sulfonates d'alkylbenzène ramifiés (BAS) ont été introduits pour la première fois au début des années 1930 et ont connu une croissance significative à partir de la fin des années 1940[3], dans la littérature récente, ces détergents synthétiques sont souvent abrégés en syndets. Ils ont été préparés par l'alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec du «tétramère de propylène» (également appelé tétrapropylène) suivie d'une sulfonation . Le tétramère de propylène étant un terme large pour un mélange de composés formés par l'oligomérisation du propène, son utilisation a donné un mélange de structures hautement ramifiées[4].
Comparé aux savons traditionnels, le BAS offrait une tolérance supérieure à l'eau dure et un meilleur moussage[5]. Cependant, la queue très ramifiée la rend difficile à biodégrader[6]. Le BAS a été largement blâmé pour la formation de grandes étendues de mousse stable dans les zones d'évacuation des eaux usées telles que les lacs, les rivières et les zones côtières (écumes de mer), ainsi que pour les problèmes de moussage rencontrés dans le traitement des eaux usées[7] et la contamination de l'eau potable[8]. En tant que tel, le BAS a été progressivement supprimé de la plupart des produits détergents au cours des années 1960, remplacé par des sulfonates d'alkylbenzène linéaires (LAS). Il est encore important dans certaines applications agrochimiques et industrielles, où la biodégradabilité rapide est d'importance réduite.
Sulfonates d'alkylbenzène linéaires
Les alkylbenzène sulfonates linéaires (LAS) sont préparés industriellement par sulfonation d' alkylbenzènes linéaires (LAB), qui peuvent eux-mêmes être préparés de plusieurs manières[2]. Dans la méthode la plus courante, le benzène est alkylé par des monoalcènes à longue chaîne (par exemple le dodécène) en utilisant du fluorure d'hydrogène comme catalyseur[9]. Les dodécylbenzènes purifiés (et dérivés apparentés) sont ensuite sulfonés avec du trioxyde de soufre pour donner l'acide sulfonique[10]. L'acide sulfonique est ensuite neutralisé avec de la soude[1]. Le terme "linéaire" fait référence aux alcènes de départ plutôt qu'au produit final, les produits d'addition parfaitement linéaires ne sont pas vus, conformément à la règle de Markovnikov. Ainsi, l'alkylation des alcènes linéaires, voire des 1-alcènes comme le 1-dodécène, donne plusieurs isomères du phényldodécane[11].
