Xylométazoline

Nom UICPA2-[(4-tert-butyl-2,6-diméthylphényl)méthyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole

Synonymes

otrivine

N^o CAS526-36-3
1218-35-5 (chlorhydrate)

N^o ECHA100.007.629

Xylométazoline
Structure de la xylométazoline
Identification
Nom UICPA	2-[(4-tert-butyl-2,6-diméthylphényl)méthyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
Synonymes	otrivine
No CAS	526-36-3 1218-35-5 (chlorhydrate)
No ECHA	100.007.629
No CE	208-390-6 214-936-4 (chlorhydrate)
No RTECS	NJ2390000 (chlorhydrate)
Code ATC	R01AB06 R01AA07 S01GA03
DrugBank	DB06694
PubChem	5709
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1CC2=NCCN2)C)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18) Std. InChIKey : HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H24N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	244,375 2 ± 0,014 9 g/mol C 78,64 %, H 9,9 %, N 11,46 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H301 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La xylométazoline est un dérivé de l'imidazole à l'effet vasoconstricteur utilisé comme décongestionnant nasal topique^[3], appliqué directement dans le nez par pulvérisation ou sous forme de gouttes. Elle ne doit pas être utilisée trop longtemps afin de ne pas développer de résistance au médicament et de susciter un effet rebond à la fin du traitement (rhinite médicamenteuse (en)).

Elle agit à travers son effet vasoconstricteur qui limite la tuméfaction des veines de la muqueuse nasale induite par l'inflammation provoquée par une infection ou une allergie. La molécule ressemble à celle de l'adrénaline et se lie aux récepteurs adrénergiques de la muqueuse^[4]. En raison de ses effets sympathicomimétiques, elle ne doit pas être utilisée lorsque la tension artérielle est élevée ou en présence de troubles cardiaques. Par ailleurs, l'usage excessif de ce médicament est susceptible de faire apparaître une tolérance qui en diminue les effets.