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アスパラギン酸

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アスパラギン酸(アスパラギンさん、aspartic acid)とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノブタン二酸のこと。略号は Asp あるいは D。光学異性体としてL体とD体の両方が存在する。アスパラギンの加水分解物から単離され、由来とその構造からこの名がついた。

概要 物質名, 識別情報 ...
アスパラギン酸
L-アスパラギン酸の骨格式
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.265 ウィキデータを編集
EC番号
  • L: 200-291-6
KEGG
UNII
性質
C4H7NO4
モル質量 133.103 g·mol−1
外観 無色の結晶
密度 1.7 g/cm3
融点 270 °C (518 °F; 543 K)
沸点 324 °C (615 °F; 597 K) 分解
4.5 g/L[2]
酸解離定数 pKa
  • 1.99 (α-カルボキシ基; H2O)
  • 3.90 (側鎖; H2O)
  • 9.90 (アミノ基; H2O)[3]
共役塩基 Aspartate
磁化率 −64.2·10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。L体のアスパラギン酸は蛋白質を構成するアミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸で、グリコーゲン生産性を持つ。うま味成分のひとつ。

致死量はLD50=16g/kgである。

生合成

生体内では、クエン酸回路の一員であるオキサロ酢酸が、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.1) によるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

oxaloacetate + L-glutamate → L-aspartate + 2-oxoglutarate

工業生産

工業的にはフマル酸とアンモニアを原料として大腸菌由来のアスパルターゼを用いる。大腸菌はκ-カラギーナンで固定化され、バイオリアクターを用いて回分法で生産される。

物性

表も参照。

神経伝達物質

アスパラギン酸は中枢神経系の興奮性神経伝達物質で、大脳皮質、小脳及び脊髄などに存在する[4]NMDA受容体に対しアゴニストとして作用する。アミノ酸系の神経伝達物質は、アスパラギン酸に加えてグルタミン酸(Glu)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グリシン(Gly)がある[5]。

出典

関連項目

外部リンク

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