アゾジカルボン酸ジエチル
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アゾジカルボン酸ジエチル(アゾジカルボンさんジエチル、diethyl azodicarboxylate)は有機化合物である。しばしばDEADと略記される。アゾ基と2つのエステル基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。
| 物質名 | |
|---|---|
Diethyl diazenedicarboxylate | |
Ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamate | |
別名
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| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.016.202 |
| EC番号 |
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PubChem CID |
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日化辞番号 |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C6H10N2O4 | |
| モル質量 | 174.156 g·mol−1 |
| 外観 | 橙色から赤色の液体[2] |
| 密度 | 1.11 g/cm3[3] |
| 融点 | 6 °C (43 °F; 279 K)[4] |
| 沸点 | 104.5 °C (220.1 °F; 377.6 K) at 12 mm Hg[3] |
| 屈折率 (nD) | 1.420 (20 °C)[3] |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
| Danger | |
| H240, H302, H312, H315, H319, H332, H335 | |
| P210, P220, P234, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P370+P380+P375, P403+P233, P403+P235, P405, P411, P420, P501 | |
| 引火点 | 85 °C (185 °F; 358 K)[5] |
| 安全データシート (SDS) | External MSDS |
合成
応用
アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、光延反応やクリックケミストリーで重要な反応試薬として用いられている。ディールス・アルダー反応の基質にも用いられ、ビシクロ [2.1.0] ペンタンの前駆体合成への利用例が報告されている[8]。
ただし現在は、安全性が高いアゾジカルボン酸ジイソプロピル(DIAD)が用いられることが多い。DIADは、イソプロピル基に由来する立体障害が大きいこと、副生成物としてヒドラジドを生成しにくいことなどの利点がある。
安全性
毒性を持っており、衝撃に弱く、熱的にも不安定である。このため以前は純粋なものが市販されていたが、最近では40%トルエン溶液などとして供給されることが多い。

