1992年、静岡県沼津市にて高校時代の同級生である遠藤貴志（Vo）、安井佳次（Ba）、小泉玲（G）によって前身バンド「MAD BUTCHER」を結成。当時遠藤はボーカルで、もう一人の同級生ギタリスト、1学年下の女性ドラマーyukoが在籍。その後同級生ギタリストが脱退、新ギタリストとして1学年下の池田啓介（元TEARDUCT/GERONIMO/BANDWAGON）が加入。
1993年、池田とyukoが高校卒業を機に脱退（池田は後の3rdアルバムまでレコーディング・エンジニアを担当）、1学年上のドラマーgucchiと同級生のボーカル遠藤仁がギタリストとして加入も同年脱退。
1994年、ドラマー石田弦一郎が加入。遠藤貴志がギター・ボーカルとなり4人編成で活動を再開する。秋、MAD BUTCHERを解散し、充電期間を経て新バンド「GOOFY'S HOLIDAY」として再スタート。
1995年春に1st デモ音源を作成、都内に活動の足を伸ばし始める。
1996年初頭に小泉が脱退し、その後スリーピース・バンドとして活動を継続する。
1997年3月、完全自主制作にて1stアルバム『GOOFY'S HOLIDAY』を自身のレーベル「CxOxT MUSIC」より発売。地元のスケートショップ、サーフショップ、洋服店、都内のレコード店など小規模で販売。ディストリビューターなどは一切使わずに自宅から出荷するD.I.Yスタイルでありながら徐々に売上を伸ばし、完全自主制作としては異例の1万枚以上の販売数となる。10月、2ndアルバム『maybe tomorrow...』をBAD NEWS RECORDSより発売。この頃から各メディアなどに露出するようになり、静岡県のFM局「K-MIX」でレギュラー番組を1クール担当する。
1998年、大阪のSPREADと初の全国ツアー開催。11月、ニューヨークで行われた全世界のオルタナティヴ・ロック・バンドが集まる祭典"CMJ MUSIC MARATHON"に参加。
1999年、TIGER HOLE RECORDSから発売された7インチスプリットシリーズにSTAB 4 REASONと共に参加。その後"TIGER HOLE RANGE"として全スプリット音源を編集したオムニバス・アルバムにて再発。4月、マキシシングル「ONE WAY」をリリース。各地のタワーレコード・HMVなどのインディーズチャート1位を獲得。
2000年1月、3rdアルバム「BRIDGE」をBAD NEWS RECORDSより発売。それに伴い2月より「BRIDGE TOUR 2000」を開催。POP CATCHERと共に2ヶ月間で全国44カ所を巡る彼らの最長のツアーとなった。「BRIDGE TOUR2000」終了後に大浦智浩が加入。6月にSPANAMと共に「AGE25WG TOUR」を開催。
2001年、ミニアルバム『3111』をBAD NEWS RECORDSより発売。4人となって初の音源。
2002年、4th ALBUM『monochrome』をBAD NEWS RECORDSより発売。「monochrome TOUR 2002」を開催、28カ所を回る。monochrome tour 2002終了後に石田が脱退。前身バンドのドラマーgucchiをサポートに迎えて活動後、大浦とgucchiが脱退。
2003年、土佐優貴がドラマーとして加入。この頃よりジャムバンドの要素が高くなり始め、サポートメンバーにパーカッション、キーボードを迎えて活動する事も多くなる。過去の楽曲の再録＋新曲3曲の企画盤『NOW AND THEN,HERE AND THERE』をBAD NEWS RECORDSより発売。実質上、最新の単独盤である。アニメーション『BECK』に楽曲提供。それに伴いオムニバス・アルバム『KEITH』に参加。実質上、最新のオリジナル楽曲。
2004年、当時のドラマー前田守康とオムニバス・アルバム『YO!COVER』に参加する（NICK NORTHERN/SNUFF）。
2007年、ベーシストの安井が脱退。これによりオリジナルメンバーは遠藤貴志のみとなる。その後、様々なサポートメンバーを迎えた後、2010年1月、A2CとYoungを正式メンバーに迎え活動再開。
