(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸

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(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸((E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニルにリンさん、HMB-PP、HMBPP)もしくは(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸((E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸、HDMAPP)は、イソプレノイド生合成の非メバロン酸経路の中間生成物である[1][2]

概要 物質名, 識別情報 ...
(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸
Chemical structure of HMB-PP
Chemical structure of HMB-PP
Ball-and-stick model, shown here as a 3- ion
Ball-and-stick model, shown here as a 3- ion
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
性質
C5H12O8P2
モル質量 262.091 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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生合成

HMB-PPはHMB-PPシンターゼ (GcpE, IspG) の触媒作用よって2-C-メチル-D-エリスリトール 2,4-シクロ二リン酸 (MEcPP) から変換される。

さらに、HMB-PPはHMB-PP還元酵素 (LytB, IspH) によってイソペンテニル二リン酸 (IPP)、そしてジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) に変換される。

存在

HMB-PPはヒト結核菌を含むほとんどの病原菌マラリア原虫にとって不可欠な代謝物質であるが、ヒトには存在しない[3]

HMB-PPはヒトのVγ9/Vδ2 T細胞、毛細血管において重要なγδ T細胞の集団にとって生理的な活性剤(ホスホアンチゲン)である。IPPやアルキルアミンのような自然の化合物に比べて1万から1千万倍の強力な作用を持つ[4]

脚注

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