岸田一郎が、自ら立ち上げた男性向けファッション雑誌『LEON』（主婦と生活社）で2002年に特集された「モテるオヤジの作り方」を発祥とし主唱する。岸田自らも、ちょいモテオヤジのモデルとして、メディアに登場することも多い。
イタリアの男性ファッションモデル、またミラノやローマなどの都市部に住む裕福なイタリア人男性を範とし、在日イタリア人タレントで同誌のモデルを務めるパンツェッタ・ジローラモをちょいモテオヤジの代表モデルとする。ちょいワルおやじに続く「ちょい」魅力的な男性になるシリーズだが、そのほかにも同出版社から高年齢層をターゲットとした「やんちゃジジイ」向けのMADURO（マデュロ）も発売されている。